У Врању су током историје чесме и бунари били најпосећенија места у граду, места окупљања и чаршијских прича. Опеване су у песмама и на тај начин су неке од њих сачуване од заборава. Градске чесме у Врању саграђене су углавном у турско време. До осамдесет година прошлог века биле су туристичка атракција, посебно Мачкина чесма, Ђеренка и Кајнак чесма. Најстарији народни кладенци су због небриге и непажње изложени зубу времена и пропадању. Неки су у потпуности нестали.
Још у средњем веку у време владавине Турака у Врању је био изграђен примитивни водовод који је воду добијао из Врањске и Собинске реке. Вода је преко простих цевовода од земаљских грнчарских чукова долазила до чесама у граду. Поред ових градских чесама у Врању је било много приватних уличних чесама које су биле на раскрсницама и прометним местима. У књизи „Врање на раскршћу“ Емилије Остојић стоји и податак да је скоро у свакој улици била по једна чесма, а некад и две.
Риста Симоновић, хроничар једног времена, најзначајнија личност Врања друге половине 20. века је записао да је у Врању између два рата било преко 60 чесама, 32 јавне и 30 приватних које су воду добијале из резервоара Таске Чесмеџије у Собини. Неке од јавних чесама воду су добијале из Врањске реке испод Марковог калета, а неке са извора код Топлик. Врање добија водоводну мрежу 1959. године. Са развојем града, јавила се потреба за новим чесмама у граду.
Једна од најпознатијих је чесма Ђеренка, једина чесма из турског периода. Не зна се када је тачно подигнута. Легенда каже да су чесму подигли Турци у спомен свом омиљеном јунаку Ђерђелезу који се несрећно заљубио у лепу црнокосу Српкињу.
Некада је, у близини Крстате Џамије, у маленој кући са сеновитом баштом, живела црнопураста лепотица, кара-девојка, како су их Турци називали. Сваког јутра је одлазила до дубоког кладенца, из којег се вода вадила помоћу ђерма. Њу је спазио Турчин Ђерђелез, кога су људи од милоште звали Ђера.
-Ја сам Ђера, а она ће бити Ђеренка! – говорио је Ђерђелез.
Једног дана док се девојка враћала кући носећи крчаге воде, Ђера се прикрао и ухватио је око паса. Девојка се извила, и побегла. Ћера је стајао непомично, слушајући меко шуштање шалвара, док је из сломљеног крчага цурила вода. Ђерђелез је после тога отишао из Врања, а легенда на његову љубав према лепој девојци је остала. Турци су је подигли у спомен неузвраћене љубави од тесаног камена и врућег креча на месту дубоког кладенца одакле је лепа девојка свакога дана вадила воду помоћу ђерма. Чесма је имала два чепа: један за Ђеру, други за лепу хришћанку.
Извор ове чесме спустио се ниже, због чега је тридесетак метара јужније 1946. године направљена нова чесма која добија воду из истог извора, па је називају нова Ђеренка. И данас Ђеренка постоји, али без воде.
Мачкина чесма која се налази у долини Врањске реке, у Немањиној улици испод Бујковског моста такође је веома позната јер је цео овај део града је по њој добио име. Легенда каже да је чесму подигао Турчин не би ли окајао грехе за смрт Димане, несрећне српске мајке, којој су Турци убили сва три сина. Муж Ташко је пребегао из Србије пошто се замерио Турцима. Остала је Димана сама са својом мачком да чека судњи дан. У великој тузи, једног дана је извукла низ златника, коју је добила од свекра и наменила снаји, жени сина првенца. Како тај дан није дочекала, златнике је ставила мачки око врата. Мачку је због златника убио Турчин, господар Табана а Димана је пресвисла од туге.
Пројекат „За боље сутра“ подржан је од стране града Врања.
